后来吴佩孚的14省联军被北伐军击败，吴逃至河南邓县于学忠部，企图带于部入川。
于对吴说：“大帅带重兵入川，恐怕会让人觉得喧宾夺主，不如只带卫队团，入川后尚能得到川军将领的欢迎和保护。大帅入川后，我亦解甲归田，与大帅共进退。”
吴佩孚遂照办，于学忠也脱下军衣，骑上大马回蓬莱老家了。
不久后，在张作霖力邀下，于学忠率旧部投靠了奉系。
后吴佩孚携眷及随员数十人由四川回北平定居，时任平津卫戍司令的于学忠亦常去吴家看望并有接济。
送吴投张是一次几近完美的转承，于学忠在彰显忠诚与耿直个性的同时，也劲透他的圆润与辩势。
于学忠下野前，张作霖曾派来说客，等于回故乡后，张少帅又遣其人持着他的亲笔信来到蓬莱，力邀于赴北京洽谈合作问题。
当时，于的旧部已经被冯玉祥改编，原部下马廷福等人却趁调防之机，将3个师的部队拖到安徽蒙城一带，然后派人到蓬莱于学忠家，力请总司令出山。
于学忠说：“我们坐船就要坐大船，才能经得起大风大浪”，于是率部归附了奉系。
细究起来，张作霖与于学忠父亲于文孚仍是故交——曾为“马贼”的张作霖，后被招安至宋庆部下当差，与于父有共事之谊。
在北平时，张作霖说：“你是故人子弟，不是外人。我知道你对吴子玉的忠义，希望你能像对吴子玉那样对待我就很好了。”
于学忠遂被任为奉系第20军军长，归3、4方面军团长张少帅指挥。
对于这样一个“外人”，张少帅对于学忠却信任有加。
“九一八”事变后，张少帅背负“不抵抗”的罪名下野。在赴欧美考察之前，张少帅把东北军全部交给于学忠指挥。
在张少帅准备发动“西安事变”时，于学忠曾问张少帅：“你这样做，何以善其后？”
张答道：“说干就干，何必顾虑那么多？”